Đồng phân amino axit và cách gọi tên chi tiết

Kiến thức chung về Đồng phân axit amin và cách gọi tên. Cách giải bài tập viết đồng phân và gọi tên axit amin hay nhất

I. Aminosome, axit amin

Tổng số đồng phân amin: 2^{n – 1} (N<5)

Đồng phân amin bậc 1

Viết các đồng phân của mạch cacbon Cn. Đếm tất cả các nguyên tử cacbon sơ cấp, thứ cấp và bậc ba không đối xứng (nếu có hai nguyên tử cacbon đối xứng thì chỉ đếm 1). Đó là số đồng phân bậc I

 Đồng phân amin bậc 2

Tương tự, ta viết đồng phân mạch cacbon là Cn. Sau đó đếm số lượng các phép nối đơn không đối xứng. Đó là số đồng phân bậc hai.

Đồng phân amin bậc 3

Viết đồng phân mạch cacbon C_{n +1} sau đó đếm số nguyên tử bậc ba không đối xứng. Đó là số đồng phân amin bậc ba.

Nhận xét: Xác định độ bất bão hòa của phân tử (số liên kết, số vòng); với hợp chất C_xH_yN_zO_t theo biểu thức:

Xác định các dạng mạch cacbon: không phân nhánh, có nhánh, vòng …

Các loại nhóm chức, vị trí của các nhóm chức …

Đặt tên theo tên thường, tên gốc, tên thay thế.

*Ví dụ 1: Cho một amin có công thức phân tử C4H11N. Viết đồng yếu tố amin

Hướng dẫn giải chi tiết 

Xác định độ không bão hòa:

Vì vậy chỉ có những hợp chất no, mạch hở.

Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử nitơ. Chuỗi cacbon có thể là chuỗi 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nitơ nên có thể là các amin bậc I, II, III.

Tính số của 2. đồng phân amin ^n-1 = 2^4-1 = 8

II. Cách gọi tên các axit amin?

Gọi tên amin

Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức

Gọi tên theo danh pháp gốc – chức: ank + yl + amin:

Ví dụ: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), ….

Cách gọi tên theo danh pháp thay thế

•  ankan + vị trí + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin),

CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan – 2 – amin), …

Tên thông thường chỉ áp dụng cho một số amin

Chú ý:

– Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự bảng chữ cái a, b, c… + amin

– Đối với amin bậc hai và bậc ba, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế amin

•  Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

Ví dụ : CH₃–NH–C₂H₅ : N–etyl metyl amin.

•  Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

Ví dụ : CH₃ –N(CH₃)–C₂H₅ : N, N–etyl đimetyl amin

•   Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

Ví dụ : CH₃–N(C₂H₅ )–C₃H₇ : N–etyl–N–metyl propyl amin.

•    Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.

Ví dụ: CH₃ CH(NH₂)COOH (axit 2-aminopropanoic)

Gọi tên các Amino Axit 

a) Tên thay thế: axit + vị + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ:

H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic ;

HOOC–[CH₂]₂ –CH(NH₂ )–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ:

CH₃ –CH(NH₂ )–COOH : axit α,-aminopropionic

H₂N–[CH₂ ]₅ –COOH : axit ε-aminocaproic

H₂N–[CH₂]₆–COOH: axit ω-aminoenantoic

c) Tên thông thường: các axit amin tự nhiên (α-amino axit) có tên thông thường.

Ví dụ:

H₂ KHÔNG CHỈ₂ –COOH thường được gọi là glyxin (Gly).

Bảng: Tên một số α-amino axit

Công thức	tên thay thế	Tên hệ thống bán hàng	Tên gọi chung	Dấu hiệu
H2 N- CH2 -COOH	Axit aminoetanoic	Axit aminoaxetic	Glyxin	Gly
CH3 – CH(NH2 ) – COOH	Axit-2 – aminopropanoic	Axit – aminopropanoic	Alanin	Ala
(CH3)2 CH – CH(NH)2 -COOH	Axit – 2 amino -3 – metylbutanoic	-aminoisovaleric axit	Valin	Val
	Axit – 2 – amino -3 (4 -hydroxyphenyl) propanoic	– amino -β (p – hydroxyphenyl) axit propionic	Tyrosine	Tyr
HOOC(CH2)2CH(NH2) – COOH	Axit-2 – aminopentandioic	axit glutamic	Glu
H2N-(CH2)4 –CH(NH2) -COOH	Axit-2,6 – diaminohexanoic	Axit- α, -ñiaminocaproic	Lysine	Lys

III. Cách giải các bài tập về viết đồng phân, gọi tên amin, Amino axit

 Phương pháp gọi tên Amin, Axit amin

– Xác định độ bất bão hòa của phân tử (số liên kết, số vòng); với hợp chất CnHyNzOt theo biểu thức: = (2n + 2 + z – y) / 2

– Nhận biết các dạng mạch cacbon: không phân nhánh, có nhánh, vòng …

– Các loại nhóm chức, vị trí của các nhóm chức …

– Tên gọi theo tên thường, tên gốc, tên thay thế.

Bài tập về Amino, Axit amin

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C₄H₁₁N.

Hướng dẫn:

– Xác định độ không bão hòa:

Vì vậy chỉ có những hợp chất no, mạch hở.

– Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử nitơ. Chuỗi cacbon có thể là chuỗi 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nitơ nên có thể là các amin bậc II, III.

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các amino axit có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂

Hướng dẫn:

Với C₃H₇NO₂: độ bất bão hòa ∆ = 1 nên chỉ có 1 liên kết π ở gốc axit, nên là amino axit no, có các đồng phân:

CH₃CH(NH₂)COOH

Axit 2 – amino propanoic hay axit α-amino propionic.

H₂N-CH₂-CH₂-COOH

Axit 3 – amino propanoic hay axit β-amino propionic.

CH₃-NH-CH₂-COOH axit N – metylamino ethanoic.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C₂H₅NO₂.

Hướng dẫn:

Xác định độ không bão hòa:

Vậy có thể hợp chất không no có một nối đôi trong mạch cacbon; hợp chất đơn chức có liên kết đôi, hợp chất no mạch hở.

– Hợp chất không no mạch hở, nhóm chức không có liên kết đôi không thoả mãn vì chứa hai nguyên tử oxi, nhóm chức không có liên kết đôi là rượu không có liên kết với nguyên tử cacbon không no.

– Hợp chất no mạch hở, nhóm chức có 1 liên kết đôi: