Tính chất hóa học cấu tạo phân tử glucozo

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

– Glucose là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng alpha) và 150oC.^oC (dạng beta).

– Dễ dàng hòa tan trong nước.

– Có vị ngọt nhưng không ngọt gắt như đường mía, Glucose có ở hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,… và đặc biệt là ở quả chín.

– Trong máu người có một lượng nhỏ glucôzơ, hầu như không thay đổi (khoảng 0,1%).

II. Cấu trúc phân tử

Glucozơ có công thức phân tử C.₆H_{thứ mười hai}O₆tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

1. Loại mạch hở

Thực nghiệm cho thấy:

Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành mạch hở không phân nhánh.

– Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi phản ứng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH = O.

Glucozơ phản ứng với Cu (OH)₂ tạo thành dung dịch xanh lam chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau.

– Glucozơ tạo este chứa 5 CH₃COO nên trong phân tử có 5 nhóm OH.

Tìm công thức phân tử của glucozơ mạch hở:

CHỈ CÓ₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH = O

Hay nói ngắn gọn là: CHỈ₂OH[CHOH]₄CHO

2. Dạng lặp

Glucozơ kết tinh tạo thành hai tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ liệu thực nghiệm khác cho thấy hai dạng tinh thể này tương ứng với hai cấu trúc vòng khác nhau.

Nhóm –OH ở C5 thêm vào nhóm> C = O tạo ra hai vòng lục giác α và β:

α – glucose (≈ 36%) mạch hở (0,003%) β – glucose (≈ 64%)

– Nếu nhóm –OH gắn với C1 nằm dưới mặt phẳng của vành lục giác là α-, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vành lục giác là β–

– Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiacetal.

Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể viết là:

III. Tính chất hóa học

Glucozơ có tính chất của anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hoặc poliol)

một. Phản ứng với Cu (OH) 2

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường, glucozơ hòa tan được Cu (OH).₂ cho dung dịch phức đồng-glucozơ màu xanh lam:

→ Phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhiều OH. các nhóm

b. phản ứng hình thành este

Khi phản ứng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo thành este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O (OCOCH3) 5

CHỈ CÓ₂OH (CHOH)₄CHO + 5 (CHỈ₃CO)₂O → CHỈ₃COOCH₂(CHOOCCH₃)₄CHỈ DÀNH CHO + 5₃COOH

→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.

2. Tính chất của anđehit

một. Quá trình oxy hóa Glucose

– Với AgNO. dung dịch₃ trong NH₃đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

– Với dung dịch Cu (OH) 2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) Glucozơ khử được Cu (II) thành Cu (I) tạo kết tủa đỏ gạch là Cu.₂Ô.

Với dung dịch nước brom:

→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.

b. Khử glucose

Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni) thì thu được một polime có tên là sobitol:

3. Phản ứng lên men

Với sự có mặt của một loại enzim, glucozơ được lên men để tạo ra rượu etylic và khí cacbonic:

4. Tính chất cụ thể của dạng vòng

Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiacetal) ở dạng mạch vòng phản ứng với metanol có xúc tác HCl tạo ra metyl glicozit:

Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3 thì dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế, ứng dụng

1. Điều chế (trong công nghiệp)

– Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.

(C)₆H_mườiO₅) n + nH₂O → nC₆H_{thứ mười hai}O₆

Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc:

– Thủy phân mantozơ: C_{thứ mười hai}H₂₂O₁₁ + BẠN BÈ₂O → 2C₆H_{thứ mười hai}O₆ (glucose)

– Đường sucrose thủy phân: C_{thứ mười hai}H₂₂O₁₁ + BẠN BÈ₂O → C₆H_{thứ mười hai}O₆ (glucozơ) + C₆H_{thứ mười hai}O₆ (fructose)

– Phản ứng trùng hợp HCHO: 6HCHO → C₆H_{thứ mười hai}O₆ (Ca (OH)₂to lớn)

2. Ứng dụng

– Trong y học: được dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

– Trong công nghiệp: dùng tráng gương, tráng phích (thay cho anđehit vì anđehit rất độc)

V. Fructozo

Là một đồng phân của glucozơ.

1. Công thức cấu tạo

– Công thức phân tử C₆H_{thứ mười hai}O6.

– Công thức cấu trúc CHỈ₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CHỈ₂OH.

Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng β, 5 hoặc 6 cạnh:

2. Tính chất vật lý

– Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucoza.

Vị ngọt của mật ong chủ yếu là do đường fructose (chiếm 40%).

3. Tính chất hóa học

– Fructozơ có tính chất của polyol và của OH – hemiacetal tương tự như glucozơ

Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructose không thể hiện tính khử của andehit, nhưng trong điều kiện kiềm, fructose có do sự chuyển đổi giữa glucose và fructose qua trung gian endiol.

* Lưu ý: Fructozơ không phản ứng với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men.

Đăng bởi: Trường ĐH KD & CN Hà Nội

Chuyên mục: Lớp 12, Hóa 12